Skype という IP 電話のソフトがあります。
このソフトのウリのひとつは、
すべてのファイアウォール、NAT、およびルータに対応
コンフィギュレーションは一切不要！
だそうです。
MSN や Yahoo! のメッセンジャーだと、ファイアウォールの設定が必要なんですが、
P2P で良く使われるという UDP hole punching という技術を使って、
その設定が不要なんだそうです。
スラッシュドット ジャパン | 試用リポート：P2Pなネット電話Skype
HTTP プロキシとかはダメだと思っていたら。
どうやら大丈夫みたいです。
まだ実験してないので何とも言えませんが、
ここ に書いてあるようです。
認証が必要なプロキシは未サポートみたいです。
追記
UDP hole punching をいつも使ってるわけではないようです。
詳細は、日経NETWORK 2005.1 に書いてあるそうです。
